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現在、Webブラウザ版のOutlookの署名機能に不具合が生じており、メールの新規作成もしくは返信時に、設定した署名が自動で挿入されない場合があります。
その場合はメール作成の都度、手動で署名を挿入するか、もしくは署名をいったん削除して再作成を行ってください。
※新規作成の場合、署名の名前に日本語が含まれるとエラーが表示されますが無視してください。